広報活動

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2016年5月18日

理化学研究所
韓国漢陽大学

副生成物処理が不要なエステル化反応の触媒を開発

-高効率なバイオディーゼル燃料合成への応用も可能-

顕微鏡写真

PAFR触媒の走査型トンネル顕微鏡写真

有機合成化学の分野においては多種類の反応ありますが、その中でも「エステル化反応」、「トランスエステル化反応」は非常に多く用いられる反応です。前者は、各種カルボン酸(R1-COOH)とアルコール(R2-OH)から対応するエステル(R1-COOR2)と水(H2O)が生成する反応です。後者は、各種エステル(R3-COOR4)とアルコール(R5-OH)から対応するエステル(R3-COOR5)とアルコール(R4-OH)が生成する反応です。

どちらの反応も、医薬品合成、機能性材料合成、各種石油化学製品の製造などで使われ、応用範囲が広いため重要視されています。ところが、現状では反応速度を速める“触媒”として硫酸など危険性の高い劇物が使用され、また副生成する水もしくはアルコールの除去が必要だったり、110℃以上の高温条件が必須であるなどの問題がありました。

今回この問題を克服するため、理研の研究者を中心とする国際共同研究チームは「フェノールスルホン酸樹脂(PAFR)触媒」を開発しました。PAFR触媒は水にも有機溶媒にも溶けない、平均直径1~2μmの多くの孔をもつ高分子酸触媒です(図参照)。1モル%未満で機能し、数十℃の温和な条件下で、しかも90%以上の高収率で各種エステルを得ることに成功しました。また、大きな利点として、副生成する水もしくはアルコールを除去する必要がないことが分かりました。

次に、国際共同研究チームは、PAFR触媒をディーゼル燃料と似た燃料特性を持つ、“バイオディーゼル燃料(脂肪酸メチルエステル)”の合成に応用したところ、ほぼ100%に近い収率で脂肪酸メチルエステルを得ることに成功しました。さらに、PAFR触媒をカートリッジカラムに充填することにより、フロー(流通型)合成に適用したところ、同様の高収率で継続的に脂肪酸メチルエステルを生成することができました。

このように、PAFR触媒は安全かつ効率的な反応を目指す“グリーンケミストリー”の考え方に適合する触媒といえます。今後、さらなる安定性、耐久性を高める改良を行うことにより、年間トンスケール以上の合成を可能とする大規模処理装置、化学プラントの実現が期待できます。

理化学研究所
環境資源科学研究センター グリーンナノ触媒研究チーム
副チームリーダー 山田 陽一 (やまだ よういち)
チームリーダー 魚住 泰広 (うおずみ やすひろ)