広報活動

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2016年6月2日

理化学研究所

ペルフルオロアルキル化合物の実用的な合成法

-安価で入手容易な酸無水物で医薬品や農薬の開発へ-

ペルフルオロ酸無水物を用いたアルケン類のペルフルオロアルキル化反応の図

ペルフルオロ酸無水物を用いたアルケン類のペルフルオロアルキル化反応

有機合成化学の研究者や技術者は、いろいろな原料から目的とする有機化合物を創り出します。同じ目的物を作る場合でも、その方法はさまざまです。工業化を目指すためには、原料が入手容易で安価、簡便な手法でできる収率の高い合成反応が求められます。

“CnH2n+1-”からなるアルキル基の水素(H)が全てフッ素(F)に置き換わると、“CnF2n+1-”となりますが、これをペルフルオロアルキル基と呼びます。この置換基を分子内に持つ有機化合物が「ペルフルオロアルキル化合物」で、多くの医薬品候補群や農薬にみられます。フッ素の元素化学的な性質によって、化合物の脂溶性や代謝安定性が向上し、生体内における吸収や排泄といった薬物動態を改善できるためです。こうした背景から、この合成反応の開発が国内外で盛んに行われています。しかし、これまでの手法のほとんどには、原料となるペルフルオロアルキル源が高価だったり、取り扱いに注意を要するといった問題がありました。

今回、理研の研究チームは、ペルフルオロ酸無水物を用いて、アルケン類(分子内に二重結合を持つ化合物)から目的のペルフルオロアルキル化合物を高い収率で合成する反応の開発に成功しました(図参照)。ペルフルオロ酸無水物は化学的に安定で、安価で工業的に大量生産されており、入手容易だという点で、実用性に優れています。

医薬や農薬の多くは複雑な化学構造をした有機化合物であり、通常はプラモデルのように複数のパーツを組み立て目的の分子を作る必要があります。この際、部品に相当する小さくて化学変換しやすい分子を“ビルディングブロック”と呼びます。今回、得られた生成物はペルフルオロアルキル基を持つビルディングブロックとして有用であり、今後、医薬品や農薬の開発を促進すると期待できます。

理化学研究所
環境資源科学研究センター 触媒・融合研究グループ
グループディレクター 袖岡 幹子 (そでおか みきこ)
(袖岡有機合成化学研究室 主任研究員)
特別研究員 河村 伸太郎 (かわむら しんたろう)